Зетациперметрин
Зета-циперметрин представляет собой смесь энантиомеров в соотношении 45-55:55-45. При попадании в организм членистоногих зета-циперметрин, как и другие пиретроидные соединения, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения. Зета-циперметрин в 2,5–3 раза более токсичен для насекомых, чем циперметрин. К зета-циперметрину не развивается приобретенная устойчивость.
IUPAC по русски | [(S)-циано-(3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат |
IUPAC по англ. | [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate |
Номер CAS | |
Синонимы | Зета-циперметрин, z-циперметрин, зетациперметрин |
По английски | Zeta-cypermethrin |
Эмпирическая формула | С22Н19Сl2NО3 |
Токсикологические свойства и характеристики
Для человека
Зета-циперметрин высокотоксичен для человека и теплокровных.
В почве
Сильно адсорбируется органическим веществом почвы, быстро распадается в ней (от 2 до 14 недель).
Водоемы
Инсектициды с действующим веществом зета-циперметрин запрещено применять в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов на 500 м от границы затопления при максимальном стоянии паводковых вод, но не ближе 2 км от существующих берегов.
Для пчел
Инсектициды с действующим веществом зета-циперметрин относятся к высокоопасным для пчел. Так, в хозяйствах на семи коллективных и государственных пасеках Республики Татарстан в результате применения на сельхозугодиях зета-циперметрина в целях защиты зерновых и кормовых культур от насекомых и клещей во второй половине 2003 г. был отмечен массовый отход медоносных пчел и ослабление пчелиных семей.
Симптомы отравления
При остром отравлении у человека возникает мышечная слабость, учащение дыхания, нарушение двигательной активности, раздражение верхних дыхательных путей.
Классы опасности
Препараты на основе зета-циперметрина относятся ко II-му и III-му классам опасности для человека и I-му классу опасности для пчел.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21.
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,02 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,006 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,04 (м.р.) |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 (с.с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 0,5 |
в горохе | 0,1 |
в горчице | 0,005 |
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале) | 2,0 |
в капусте кочанной | 1,0 |
в картофеле | 0,05 |
в кукурузе (зерно, масло) | 0,05 |
в луке (перо, репка) | 0,05 |
в льне масличном (семена, масло) | 0,2 |
в молоке | 0,05 |
в моркови | 0,05 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 2,0 |
в овощах со съедобными плодами тыквенные | 0,2 |
в огурцах | 0,2 |
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,1 |
в плодовых (семечковые) | 0,7 |
в подсолнечнике (семена, масло) | 0,2 |
в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
в рыбе | 0,0015 |
в свекле сахарной | 0,1 |
в сое (бобы) | 0,05 |
в сое (масло) | 0,1 |
в томатах | 0,2 |
в цитрусовых | 2,0 |
в шампиньонах | 0,1 |
в ягодах | 0,07 |
в яйцах | 0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в баклажанах | 0,03 |
в жире молочном | 0,5 |
в кофе бобах | 0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,05 |
в овощах листовых (петрушка и др.) | 0,7 |
в отрубях пшеничных необработанных | 5,0 |
в перце сладком, включая гвоздичный | 0,2 |
в перце Чили (сухой) | 10,0 |
в рисе | 2,0 |
в хлопчатнике (масло) | 0,01 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в баклажанах | 0,03 |
в жире молочном | 0,5 |
в кофе бобы | 0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,05 |
в луке (порей, зеленый) | 0,05 |
в оливках | 0,05 |
в отрубях пшеничных, не обработанных | 5,0 |
в перце Чили (сухой) | 10,0 |
в рисе | 2,0 |
Зетациперметрин
IUPAC по-русски:
[(S)-циано-(3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по-английски:
[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Синонимы:
Зета-циперметрин, z-циперметрин, зетациперметрин.
По-английски:
Zeta-cypermethrin.
C22H19Cl2NO3
Зета-циперметрин
высокоактивный пиретроидный инсектицид, эффективный против широкого спектра вредителей, встречающихся в сельском хозяйстве и животноводстве. Поставляется в виде эмульгируемого концентрата, суспензионного концентрата и в смесях с другими инсектицидами. Технический продукт представляет собой кристаллический порошок, хорошо растворим в ацетоне, циклогексаноне и ксилоле, но растворимость в воде низкая. Он стабилен в кислых и нейтральных условиях. Зета-циперметрин представляет собой смесь энантиомеров в соотношении 45-55:55-45. При попадании в организм членистоногих зета-циперметрин, как и другие пиретроидные соединения, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения. Зета-циперметрин в 2,5–3 раза более токсичен для насекомых, чем циперметрин. К зета-циперметрину не развивается приобретенная устойчивость.
Токсикологические свойства и характеристики
Воздействие на человека: Воздействие зета-циперметрина на население в целом незначительно, при условии, что его использование соответствует надлежащей сельскохозяйственной практике. При соблюдении правильных методов работы, мер гигиены и мер предосторожности использование зета-циперметрина не представляет опасности для тех, кто профессионально с ним сталкивается. Появление «ощущений на лице» является признаком воздействия. В таких обстоятельствах следует пересмотреть методы работы. При попадании в организм зета-циперметрин высокотоксичен для человека и теплокровных.
Исследования на животных: зета-циперметрин обладает острой пероральной токсичностью от умеренной до высокой для грызунов. Острое пероральное воздействие приводит к появлению клинических признаков, связанных с активностью центральной нервной системы. Сообщается, что технический зета-циперметрин минимально раздражает кожу кролика. Некоторые составы вызывают сильное раздражение глаз. У морских свинок зета-циперметрин вызывал стимуляцию сенсорных нервных окончаний кожи. Пероральное исследование на крысах показало, что зета-циперметрин вызывает нейротоксичность из-за гистопатологических изменений большеберцового и седалищного нервов, дегенерации аксонов и повышенной активности бета-галактозидазы. Данные о долгосрочной токсичности, репродуктивной токсичности, тератогенности, иммунотоксичности или канцерогенности отсутствуют. Из имеющихся данных о зета-циперметрине можно сделать вывод, что это соединение не является мутагенным в тестах на Salmonella typhimurium, Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae, а также в тестах in vivo и in vitro на клетках печени крыс на индукцию хромосомных аберраций и образование одноцепочечных повреждений ДНК.
ЛД50 для крыс орально 474 мг/кг. ЛД50 для крыс накожно >2000 мг/кг.
В почве: сильно адсорбируется органическим веществом почвы, быстро распадается в ней (от 2 до 14 недель).
Водоемы: Инсектициды с действующим веществом зета-циперметрин запрещено применять в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов на 500 м от границы затопления при максимальном стоянии паводковых вод, но не ближе 2 км от существующих берегов. Зета-циперметрин высокотоксичен для водных беспозвоночных и рыб.
Для пчел: Инсектициды с действующим веществом зета-циперметрин относятся к высокоопасным для пчёл. Так, в хозяйствах на семи коллективных и государственных пасеках Республики Татарстан в результате применения на сельхозугодиях зета-циперметрина в целях защиты зерновых и кормовых культур от насекомых и клещей во второй половине 2003 г. был отмечен массовый отход медоносных пчёл и ослабление пчелиных семей.
Симптомы отравления
При остром отравлении у человека возникает мышечная слабость, учащение дыхания, нарушение двигательной активности, раздражение верхних дыхательных путей.
Антидот неизвестен. Лечение симптоматическое: Добавки (например, дистиллят нефти), если они присутствуют, представляют большую токсическую угрозу для пациента, чем сам активный ингредиент. Рвоту не следует вызывать при наличии присадок к нефтяным дистиллятам. У человека с неповрежденным рвотным рефлексом и сублетальным приемом пиретрума без других токсичных компонентов может возникнуть рвота. Вызванная ипекакуаной, за которой следует слабительное солевое средство и суспензия активированного угля. Легочные и аллергические последствия лечатся симптоматически с помощью поддержания проходимости дыхательных путей, подачи кислорода и искусственной вентиляции легких по мере необходимости. Для лечения бронхоспазма и анафилаксии можно использовать стандартные препараты и протоколы лечения. Судороги лечат диазепамом.
Обеззараживание кожи: Незамедлительно промыть кожу водой с мылом. При появлении раздражающего или парестетического эффекта обратиться к врачу. Поскольку улетучивание пиретроидов, очевидно, является причиной парестезии на лице, следует принять жесткие меры (вентиляция, защитная маска для лица и капюшон), чтобы избежать контакта паров с лицом и глазами. Масляные препараты витамина Е (dL-альфа-токоферилацетат) обладают уникальной эффективностью в предотвращении и остановке парестетической реакции. Они безопасны для нанесения на кожу в полевых условиях. Кукурузное масло в некоторой степени эффективно, но возможные побочные эффекты при продолжительном использовании делают его менее подходящим. Вазелин менее эффективен, чем кукурузное масло. Оксид цинка фактически ухудшает реакцию.
Классы опасности
Препараты на основе зетациперметрина относятся ко II-му и III-му классам опасности для человека и I-му классу опасности для пчёл.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21.
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,02 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,006 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,04 (м.р.) |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 (с.с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 0,5 |
в горохе | 0,1 |
в горчице | 0,005 |
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале) | 2,0 |
в капусте кочанной | 1,0 |
в картофеле | 0,05 |
в кукурузе (зерно, масло) | 0,05 |
в луке (перо, репка) | 0,05 |
в льне масличном (семена, масло) | 0,2 |
в молоке | 0,05 |
в моркови | 0,05 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 2,0 |
в овощах со съедобными плодами тыквенные | 0,2 |
в огурцах | 0,2 |
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,1 |
в плодовых (семечковые) | 0,7 |
в подсолнечнике (семена, масло) | 0,2 |
в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
в рыбе | 0,0015 |
в свекле сахарной | 0,1 |
в сое (бобы) | 0,05 |
в сое (масло) | 0,1 |
в томатах | 0,2 |
в цитрусовых | 2,0 |
в шампиньонах | 0,1 |
в ягодах | 0,07 |
в яйцах | 0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в баклажанах | 0,03 |
в жире молочном | 0,5 |
в кофе бобах | 0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,05 |
в овощах листовых (петрушка и др.) | 0,7 |
в отрубях пшеничных необработанных | 5,0 |
в перце сладком, включая гвоздичный | 0,2 |
в перце Чили (сухой) | 10,0 |
в рисе | 2,0 |
в хлопчатнике (масло) | 0,01 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в баклажанах | 0,03 |
в жире молочном | 0,5 |
в кофе бобы | 0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,05 |
в луке (порей, зеленый) | 0,05 |
в оливках | 0,05 |
в отрубях пшеничных, не обработанных | 5,0 |
в перце Чили (сухой) | 10,0 |
в рисе | 2,0 |