Альфациперметрин
IUPAC по-русски:
[(S)-циано-(3-феноксифенил)метил] (1R,3R)-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по-английски:
[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
65731-84-2, 67375-30-8, 72204-44-5
Синонимы:
Альфаметрин, α-циперметрин.
По-английски:
Аlpha-cypermethrin
С22Н19Сl2NО3
Токсикологические свойства и характеристики:
Безопасен для пчел, так как оказывает на них репеллентное воздействие – пчелы сразу после опрыскивания покидают обрабатываемый участок. На полезных насекомых (хищных видов и паразитов) оказывает значительно меньшее воздействие, чем другие инсектициды. Не представляет опасности для млекопитающих и птиц.
Симптомы отравления:
При отравлении альфациперметрином наблюдаются нарушение координации движений, тремор, судороги, слюноотделение, слезотечение. Первая медицинская помощь заключается в выведении на свежий воздух, покое.
- при попадании внутрь организма – обильное питье воды, активированный уголь;
- если препарат попал в глаза – обильно промыть проточной водой;
- при попадании на кожные покровы – обильно промыть проточной водой с мылом;
- обратиться к врачу.
Классы опасности:
Препараты на основе альфа-циперметрина относятся к I классу опасности для пчел и ко II-III классам опасности для человека. Период ожидания до 50 дней.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13
Токсикологические данные: | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,02 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,006 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,04 (м.р.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 0,5 |
в горохе | 0,1 |
в картофеле | 0,05 |
в кукурузе (зерно, масло) | 0,05 |
в молоке | 0,05 |
в моркови | 0,05 |
в огурцах | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,1 |
в плодовых (семечковые) | 0,7 |
в подсолнечнике (семена, масло) | 0,2 |
в рапсе (масло) | 0,1 |
в рыбе | 0,0015 |
в свекле сахарной | 0,1 |
в сое (бобы) | 0,05 |
в сое (масло) | 0,1 |
в томатах | 0,2 |
в цитрусовых | 2,0 |
в шампиньонах | 0,1 |
в ягодах | 0,07 |
в яйцах | 0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в хлопчатнике (масло) | 0,01 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в артишоке | 0,1 |
в баклажанах | 0,03 |
в дуриане | 1,0 |
в карамболе | 0,2 |
в кофе (бобы) | 0,05 |
в кукурузе сладкой (отварная в початках) | 0,05 |
в личи | 2,0 |
в лонгане | 1,0 |
в луке-порее | 0,05 |
в луке-репке | 0,01 |
в манго | 0,7 |
в масличных семенх (кроме подсолнечника, сои, кукурузы, льна) | 0,1 |
в молочном жире | 0,5 |
в овощах листовых | 0,7 |
в овощах со съедобными корнями и клубнями (кроме сахарной свеклы, моркови и картофеля) | 0,01 |
в окре | 0,5 |
в оливках | 0,05 |
в отрубях пшеничных, не обработанных | 5,0 |
в папае | 0,5 |
в перце Чили | 2,0 |
в перце Чили (сухом) | 10,0 |
в рисе | 2,0 |
в сахарном тростнике | 0,2 |
в субпродуктах птицы, кроме печени | 0,05 |
в сушеном винограде (изюм) | 0,5 |
в тритикале | 0,3 |
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный) | 20,0 |
Альфациперметрин
- Пестициды → Пиретрины/Пиретроиды
- CAS
- 67375-30-8, 65731-84-2, 72204-44-5
- IUPAC
- [(S)-циано-(3-феноксифенил)метил] (1R,3R)-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
Физическое описание:
Альфа-циперметрин (чистый) – кристаллическое вещество. Растворяется в органических растворителях. Стабилен к воздействию света и воздуха, несовместим сильными окислителями. Устойчив к смыву дождем. Практически не мигрирует по профилю почвы и не попадает в грунтовые воды. Альфа-циперметрин является сложным карбоновым эфиром, образующимся в результате конденсации между 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой и спиртовой гидрокси группой гидрокси(3-феноксифенил) ацетонитрила. Данное соединение можно рассматривать как хлорорганическое соединение, нитрил, или ароматический и сложный эфир циклопропанкарбоксилата. Альфа-циперметрин функционально связан с 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой.
| Экспериментальные значения | |
|---|---|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6,94 |
|
|
|
|
GHS (Globally Harmonized System) – это
Согласованная на Глобальном уровне Система классификации опасности и маркировки химической продукции(СГС)
Коды характеристик опасности:
- H301 (99.55%): Токсично при проглатывании.
- H332 (41.82%): Наносит вред при вдыхании.
- H335 (100%): Может вызывать раздражение дыхательных путей.
- H373 (100%): Может наносить вред органам в результате длительного или многократного воздействия.
- H400 (99.55%): Очень токсично для водных организмов.
- H410 (100%): Очень токсично для водных организмов с долгосрочными последствиями.
Коды мер предосторожности:
- P260: Не вдыхать пыль/дым/газ/туман/пары/вещество в распылённом состоянии.
- P261: Избегать вдыхания пыли/дыма/газа/тумана/паров/вещества в распылённом состоянии.
- P264: После работы тщательно вымыть …
- P270: Не принимать пищу, не пить и не курить в процессе использования этого продукта.
- P271: Использовать только на открытом воздухе или в хорошо вентилируемом помещении.
- P273: Не допускать попадания в окружающую среду.
- P301+P316: При проглатывании + Незамедлительно обратиться за медицинской помощью.
- P304+P340: При вдыхании + Вынести пострадавшего на свежий воздух и обеспечить ему полный покой в удобном для дыхании положении.
- P317: Получите экстренную медицинскую помощь.
- P319: Обратитесь за медицинской помощью, если вы плохо себя чувствуете.
- P321: Применение специальных мер (см. … на этом маркировочном знаке).
- P330: Прополоскать рот.
- P391: Ликвидация разлива.
- P403+P233: Хранить в хорошо вентилируемом месте. Держать контейнер плотно закрытым.
- P405: Хранить в закрытом помещении.
- P501: Утилизировать содержимое/контейнер в …
Альфа-циперметрин — высокоактивный пиретроидный инсектицид, эффективный против широкого спектра вредителей, встречающихся в сельском хозяйстве и животноводстве. Технический продукт представляет собой кристаллический порошок с хорошей растворимостью в ацетоне, циклогексаноне и ксилоле, но его растворимость в воде низкая. Он стабилен в кислых и нейтральных условиях.
Классы опасности
Препараты с действующим веществом альфа-циперметрин относятся к I классу опасности для пчёл и ко II или III классам опасности для человека.
Симптомы отравления
При отравлении альфациперметрином наблюдаются нарушение координации движений, тремор, судороги, повышенное слюноотделение, слёзотечение.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21
Воздействие на человека
Альфа-циперметрин – высокотоксичное соединение, опасное для человека и млекопитающих. При использовании необходимо соблюдать меры безопасности и требования регламента применения.
Воздействие альфа-циперметрина на население в целом незначительно, если его использование соответствует надлежащей сельскохозяйственной практике. При надлежащей практике работы, мерах гигиены и мерах предосторожности использование альфа-циперметрина вряд ли будет представлять опасность для лиц, подвергающихся его воздействию. Возникновение «ощущений на лице» является показателем воздействия. В этих обстоятельствах следует пересмотреть методы работы.
Исследования выведения дозы с циперметрином (в виде смеси цис/транс 1:1) и альфациперметрином (одной из двух пар изомеров, которые составляют цис-циперметрин) были проведены с двумя добровольцами на уровень дозы в каждом случае. Исследования включали:
- (a) Однократные пероральные дозы альфациперметрина 0,25 мг, 0,50 мг и 0,75 мг с последующими повторными дозами альфациперметрина на тех же уровнях, ежедневно в течение пяти дней.
- (b) Повторные пероральные дозы циперметрина 0,25 мг, 0,75 мг и 1,5 мг ежедневно в течение пяти дней.
- (c) Однократное нанесение 25 мг циперметрина на кожу предплечья.
Мочу контролировали на свободную и конъюгированную 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновую кислоту до и после дозирования.
Метаболизм и скорость выведения однократной пероральной дозы альфациперметрина были аналогичны метаболизму цис-циперметрина, в среднем 43% дозы выводилось в виде циклопропанкарбоновой кислоты в первые 24 часа с мочой. Не было никакого увеличения выведения метаболитов с мочой, когда альфациперметрин вводился в виде повторной пероральной дозы. Субъекты выводили в среднем 49% дозы в виде циклопропанкарбоновой кислоты в последующие 24 часа после приема дозы. 3. Не было никакого увеличения выведения циклопропанкарбоновой кислоты с мочой, когда циперметрин вводился в виде повторной пероральной дозы. Субъекты выводили в среднем 72% дозы транс-изомера и 45% дозы цис-изомера соответственно в последующие 24 часа после приема дозы. Приблизительно 0,1% нанесенной на кожу дозы 25 мг циперметрина было выведено в течение 72 ч в виде мочевой циклопропанкарбоновой кислоты. Из этих данных по мочевой экскреции нельзя сделать никаких выводов относительно концентрации циперметрина и его метаболитов в коже или других органах или возможности других путей метаболизма или экскреции.
Сообщалось о многих случаях аллергических реакций, контактного дерматита и респираторной аллергии. Лица, чувствительные к пыльце амброзии, особенно склонны к таким реакциям. Препараты, содержащие синтетические пиретроиды, реже вызывают аллергические реакции, чем препараты, изготовленные из порошка пиретрума.
Клинические проявления ингаляционного воздействия пиретринов могут быть местными или системными. Локализованные реакции, ограниченные верхними дыхательными путями, включают ринит, чихание, першение в горле, отёк слизистой оболочки полости рта и даже отёк слизистой оболочки гортани. Локализованная реакция нижних дыхательных путей включает кашель, одышку, хрипы и боль в груди. Астмоподобная реакция возникает при остром воздействии у сенсибилизированных пациентов. У человека, подвергающегося хроническому воздействию, может возникнуть гиперчувствительный пневмонит, характеризующийся болью в груди, кашлем, одышкой и бронхоспазмом.
Сотрудники должны быть проверены на наличие истории определенных заболеваний, которые могут подвергнуть сотрудника повышенному риску воздействия пиретроидов.
- Хронические респираторные заболевания: У лиц с хроническими респираторными заболеваниями, особенно астмой, вдыхание пиретроидов может вызвать обострение симптомов из-за его сенсибилизирующих свойств.
- Кожные заболевания: пиретроиды могут вызывать дерматит, который может быть аллергическим по своей природе.
Лица с уже имеющимися кожными заболеваниями могут быть более восприимчивы к воздействию этого агента. Любой сотрудник, у которого развиваются перечисленные выше состояния, должен быть направлен на дальнейшее медицинское обследование.
Исследования на животных
Альфа-циперметрин имеет умеренную или высокую острую пероральную токсичность для грызунов. Острое пероральное воздействие приводит к клиническим признакам, связанным с активностью центральной нервной системы. Сообщалось, что технический альфа-циперметрин оказывает минимальное раздражающее действие на кожу кроликов. Некоторые составы вызывают сильное раздражение глаз. У морских свинок альфа-циперметрин вызывал стимуляцию сенсорных нервных окончаний в коже. Пероральное исследование на крысах показало, что альфа-циперметрин вызывает нейротоксичность из-за гистопатологических изменений большеберцового и седалищного нервов, аксональной дегенерации и повышенной активности бета-галактозидазы. Данные о долгосрочной токсичности, репродуктивной токсичности, тератогенности, иммунотоксичности или канцерогенности отсутствуют. Из имеющихся данных об альфа-циперметрине можно сделать вывод, что это соединение не является мутагенным в тестах с Salmonella typhimurium, Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae, а также в тестах in vivo и in vitro с клетками печени крысы на предмет индукции хромосомной аберрации и образования одноцепочечных повреждений ДНК. Альфа-циперметрин высокотоксичен для водных беспозвоночных, рыб и пчёл.
В ходе 90-дневных испытаний на кормление крыс, получавших 60 мг/кг корма, не было выявлено никаких побочных эффектов.
| Токсикологические данные | |
|---|---|
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,02 |
|
ПДК в почве (мг/кг) |
0,02 (тр.) |
|
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,006 (с.-т.) |
|
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
|
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,04 (м.р.) |
|
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,01 (с.с.) |
|
МДУ в продукции (мг/кг): |
|
|
в винограде |
0,5 |
|
в горохе |
0,1 |
|
в горчице |
0,005 |
|
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале) |
2,0 |
|
в капусте кочанной |
1,0 |
|
в картофеле |
0,05 |
|
в кукурузе (зерно, масло) |
0,05 |
|
в луке (перо, репка) |
0,05 |
|
в льне масличном (семена, масло) |
0,2 |
|
в молоке |
0,05 |
|
в моркови |
0,05 |
|
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
2,0 |
|
в овощах со съедобными плодами тыквенные |
0,2 |
|
в огурцах |
0,2 |
|
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире |
0,2 |
|
в плодовых (косточковые) |
0,1 |
|
в плодовых (семечковые) |
0,7 |
|
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,2 |
|
в рапсе (зерно, масло) |
0,1 |
|
в рыбе |
0,0015 |
|
в свекле сахарной |
0,1 |
|
в сое (бобы) |
0,05 |
|
в сое (масло) |
0,1 |
|
в томатах |
0,2 |
|
в цитрусовых |
0,2 |
|
в шампиньонах |
0,1 |
|
в ягодах |
0,07 |
|
в яйцах |
0,1 |
|
ВМДУ в продукции (мг/кг): |
|
|
в баклажанах |
0,03 |
|
в жире молочном |
0,5 |
|
в кофе бобах |
0,05 |
|
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,05 |
|
в овощах листовых (петрушка и др.) |
0,7 |
|
в отрубях пшеничных необработанных |
5,0 |
|
в перце сладком, включая гвоздичный |
0,2 |
|
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
|
в рисе |
2,0 |
|
в хлопчатнике (масло) |
0,01 |
|
МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
|
|
в баклажанах |
0,03 |
|
в жире молочном |
0,5 |
|
в кофе бобы |
0,05 |
|
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,05 |
|
в луке (порей, зеленый) |
0,05 |
|
в овощах листовых (петрушка и др.) |
0,7 |
|
в оливках |
0,05 |
|
в отрубях пшеничных, не обработанных |
5,0 |
|
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
|
в рисе |
2,0 |