Дельтаметрин

IUPAC по русски

(S)-α-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

Номер CAS

52918-63-5


Синонимы

Дельтаметрин, tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one, 5-decalactone, Decan-5-olid, 6-пентилвалеролактон

По английски

Deltamethrin

Эмпирическая формула

С22Н19Br2NO3

Химический класс

Пиретроиды

 
Препаративная форма

25% Водорастворимые гранулы, 0,05% Гель, 2,5%,5%,10% Концентрат эмульсии, 1% Масляная дисперсия, 0,025% Порошок (дуст), 5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицидкишечный пестицидконтактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицидинсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещенийопрыскивание

Дельтаметрин [(S)-L-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском и личных приусадебных хозяйствах, а также в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми.

Физические и химические свойства.

Технический дельтаметрин – белая кристаллическая пудра, без запаха. Хорошо эмульгируется в воде, но практически нерастворим в ней, хорошо растворяется в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон, диоксан), умеренно растворим в ксилоле, бензоле и других ароматических растворителях, слабо в керосине. Устойчив на свету. Имеет слабокислую реакцию.

Дельтаметрин представляет собой наиболее активный изомер в чистом виде из 8 возможных, чем и объясняется его высокая инсектицидность.

Дельтаметрин растворяется в минеральных и растительных маслах и практически не растворяется в воде. Поэтому при введении его в организм в масляных растворах он токсичен, а при применении в форме водных суспензий нетоксичен.

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 505,2;
  • летуч;
  • температура плавления – 98–101°С;
  • нерастворим в воде;
  • температура вспышки – 42°С (однако, технический продукт выдерживает нагревание при 40°С в течение 6 месяцев).

Действие на вредные организмы.

В сравнении с другими пиретроидами, содержащими в своей основе хризантемовую кислоту, у дельтаметрина радикалы в общей формуле представлены атомами брома. Действующее вещество содержит только 1 изомер, но именно тот, который и определяет инсектицидные свойства. Остальные изомеры из технического продукта удалены. Это обуславливает высокую инсектицидную активность препаратов на основе дельтаметрина.

Дельтаметрин, как и другие пиретроиды, нарушают функцию нервной системы, действуя на натрий-калиевые каналы и обмен кальция в синапсах, что приводит к излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в сильном возбуждении, поражении двигательных центров.

Продолжительность защитного действия составляет 15 дней.

Применение.

Фитотоксичность

Дельтаметрин в 0,01%-ной концентрации обжигает молодые листья брюссельской капусты.

При изучении биохимических процессов в растущей фасоли выявлено, что дельтаметрин в 0, 00175%-ной концентрации снижает накопление общего и белкового азота в листьях в продолжении 50 дней после обработки и влияет на синтез аскорбиновой кислоты.

В сельском хозяйстве

Благодаря сильной липофильности препаратов на основе дельтаметрина на качество обработки не влияет даже дождь.

Дельтаметрин эффективен против сосущих и грызущих насекомых. Препараты на основе дельтаметрина разрешены к применению против вредителей пшеницы (клоп вредная черепашкапьявицатлитрипсыхлебные жукизлаковые мухизерновая совка), кукурузы (хлопковая совкакукурузный мотылек), ячменя (пьявицахлебные блошкизлаковые мухи), картофеля (колорадский жук), свеклы сахарной (луговой мотылек), рапса (рапсовый цветоедклопыбелянкиблошки) и др.

В личном приусадебном хозяйстве

На личных подсобных участках препараты на основе дельтаметрина рекомендуются для борьбы с вредителями различных плодовых и овощных культур: капусты (капустная и репная белянкикапустная совкаблошки, листогрызущие гусеницы); томат открытого грунта (колорадский жук, подгрызающие совки); яблони (плодожоркилистоверткитли); картофеля (колорадский жук).

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции 

Препараты на основе дельтаметрина применяются для уничтожения ползающих (тараканов) и летающих насекомых (мухкомаров) на коммунально-бытовых объектах, объектах общественного питания и на транспорте.

Инструкция по применению дельтаметрина.

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество.

Токсикологические свойства и характеристики.

Дельтаметрин высокотоксичен для пчел, насекомых, теплокровных животных и человека (ЛД50 для крыс 128–138 мг/кг; для мышей 33–44 мг/кг). Накожная токсичность для кроликов 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для рыб. Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген. Отмечено эмбриотоксическое действие.

Дельтаметрин малостоек в окружающей среде. При правильном применении остаточные количества действующего вещества не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях.

Изучение деградации пиретроидов в различных почвах показало, что дельтаметрин является наиболее устойчивым, особенно в почвах богатых органическим веществом. Он относительно трудно разлагается, так как содержит дибромвинильную группу в кислотной части молекулы, которая достаточно трудно гидролизуется и окисляется.

Персистентность дельтаметрина в стерилизованной и естественной почвах – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва
    • стерилизованная – 97%;
    • естественная – 52%;
  • органогенная почва
    • стерилизованная –106%;
    • естественная – 74%.

По другим данным период полураспада дельтаметрина в почве составляет 12–50 дней в зависимости от температуры и типа почвы.

Токсическое действие

При определении токсичности дельтаметрина установлено, что препараты на его основе относятся по степени опасности к третьему классу, т.е. их можно широко применять при соблюдении соответствующих регламентов. При применении в рекомендуемых режимах и дозах действующее вещество не оказывает токсического действия на организм крупного рогатого скота, не накапливается в органах и тканях и не выделяется с молоком обрабатываемых животных. По другим данным, дельтаметрин откладывается преимущественно в жировой ткани. С молоком животных выделяется от 0,4 до 0,7% от введенной перорально дозы. В молоке пиретроиды обнаруживают на протяжении 3–5 суток после введения однократной дозы, в жире – в течение 14 и более суток.

Симптомы отравления:

Дельтаметрин раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие раны. Дельтаметрин относится к синтетическим пиретроидам 2 типа – цианопиретроидам. Характерными особенностями их нейротоксического действия являются саливация, судорожные припадки, хореатозы.

Были отмечены следующие клинические признаки острого отравления крупного рогатого скота пиретроидами, содержащими CN-группу (дельтаметрин): угнетение, отказ от корма, повышение температуры тела (41,5–42°С), резко выраженная желтушность видимых слизистых оболочек, затрудненное мочеиспускание с цветом мочи от вишневого до бурого. У дойных коров резко снижались удои, молоко больных коров приобретало орехово-желтый цвет.

При поступлении препаратов внутрь сначала отмечают возбуждение, а затем угнетение, тремор, понижение кожной и нервно-рефлекторной возбудимости, параличи. При несмертельных дозах клинические симптомы проходят через 7–14 суток.

Современные пиретроидные препараты не способны вызывать мутации при метаболической активности или в ее отсутствие. Например, в костном мозге мышей, получавших дельтаметрин, не наблюдали мутагенного эффекта.

Острое отравление

У человека проявляется следующим образом: возникает атаксия, повышенная саливация, снижение активности, конвульсии.

При первых признаках острого отравления необходимо окончить работу, выйти из зоны воздействия действующего вещества, при снятии средств индивидуальной защиты и одежды необходимо избегать попадания препарата на кожные покровы, обратиться за медицинской помощью.

  • при вдыхании препарата – выйти на свежий воздух;
  • при попадании в глаза – немедленно промыть чистой водой;
  • при попадании на кожные покровы – удалить ватой, тканью, по возможности избегая грубого растирания, далее обмыть водой с мылом;
  • если препарат попал внутрь организма – прополоскать водой рот, выпить взвесь воды с активированным углем (1 г на 1 кг массы тела). Нельзя вызывать рвоту. Срочно обратиться к врачу.

При выраженной невралгической симптоматике выпить диазепам (Валиум) 10–20 мг. Лечение симптоматическое.

Классы опасности

Препараты на основе дельтаметрина относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 2-му или 1-му классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)128-138
ЛД50 для мышей (мг/кг)33-44
ЛД50 для кроликов (мг/кг)2000
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ПДК в почве (мг/кг)0,01 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,006 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в бобах (сухих)
1,0
в винограде
0,2
в жире животном
0,5
в зерне хлебных злаков
2,0
в зернобобовых
1,0
в кукурузе (зерно)
0,01
в кукурузе (масло)
0,1
в листовых овощах
0,5
в молоке
0,05
в овощах со съедобными корнями и клубнями (в том числе морковь, редис)
0,1
в овощах со съедобными плодами тыквенные (в том числе дыня, тыква, арбуз)
0,2
в печени, почках (КРС, коз, свиней, овец)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,2
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в рисе
0,01
в свекле сахарной
0,01
в томатах
0,3
в цитрусовых
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах
0,05
в какао-бобах
0,01
в подсолнечнике (масло)
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,1
в сое (масло)
0,01
в табаке
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,2
в плодовых (косточковые)
0,2
в ягодах (кроме клубники)
0,5
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в грибах
0,05
в кукурузе сладкой (отварная в початках)
0,02
в луке-порее
0,2
в луке-репке
0,05
в муке пшеничной
0,3
в муке пшеничной непросеянной
2,0
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,5
в мясе птицы
0,1
в оливках
1,0
в пшеничных отрубях, не переработанных
5,0
в субпродуктах птицы
0,02
в чае черном и зеленом
5,0
в чечевице (сухой)
1,0
в яйцах
0,02
Прокрутить вверх