IUPAC по-русски:

(3-феноксифенил)метил-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по-английски:

(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS:

52645-53-1

Синонимы:

Перметрин.

По-английски:

Permethrin, Permethrine, Permethrinum.

Эмпирическая формула:

C₂₁H₂₀Cl₂O₃

C₂₁Cl₂H₂₀O₃

Перметрин

представляет собой жёлтое или светло-оранжево-коричневое твёрдое вещество или вязкую жидкость с низкой температурой плавления. Перметрин это сложный эфир циклопропанкарбоксилата, в котором этерифицирующим спиртом является 3-феноксибензиловый спирт, а циклопропановое кольцо замещено 2,2-дихлорвинильной группой и гем-диметиловыми группами. Он играет роль инсектицида на основе эфира пиретроида, акарицида на основе пиретроидного эфира, агрохимиката, эктопаразитицида и педикулицида против вшей и чесотки. Это член циклопропанов и сложного эфира циклопропанкарбоксилата. Функционально он связан с 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой. Пиретрины — это встречающиеся в природе соединения с инсектицидными свойствами, которые содержатся в экстракте пиретрума из некоторых цветов хризантемы. Пиретрины часто используются в бытовых инсектицидах и продуктах для борьбы с насекомыми на домашних животных или домашнем скоте. Пиретроиды — это произведенные химические вещества, которые по структуре очень похожи на пиретрины, но часто более токсичны для насекомых, а также для млекопитающих и дольше сохраняются в окружающей среде, чем пиретрины. Разработано более 1000 синтетических пиретроидов, но в настоящее время в США используется менее десятка из них. Перметрин является наиболее часто используемым пиретроидом в США. Перметрин обнаруживается только у людей, которые использовали или принимали этот препарат. Перметрин действует на мембрану нервных клеток, разрушая ток натриевых каналов, с помощью которого регулируется поляризация мембраны. Последствиями этого нарушения являются замедленная реполяризация и паралич вредителей. Препараты на основе перметрина имеют контактно-кишечное действие с высокой скоростью проявления токсического эффекта, но обладают в некоторой степени также и внутрирастительными свойствами. В некоторых случаях воздействуют на имаго и яйца насекомых. Перметрин высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями, но мало значим как акарицид. Хорошо уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции трипсов, тлей, белокрылок, пилильщиков, долгоносиков, листоедов, плодожорок, совок, листоверток, златогузки и т.д. Сублетальные дозы препарата обладают ярко выраженным отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц, имаго или питания личинок).

Пиретроиды действуют, продлевая фазу открытия ворот натриевых каналов при возбуждении нервной клетки. По-видимому, они связываются с липидной фазой мембраны в непосредственной близости от натриевого канала, изменяя тем самым кинетику канала. Это блокирует закрытие натриевых ворот в нервах и, таким образом, продлевает возврат мембранного потенциала в состояние покоя. Повторяющиеся (сенсорные, моторные) разряды нейронов и длительный отрицательный послепотенциал вызывают эффекты, очень похожие на эффекты, вызываемые ДДТ, приводящие к гиперактивности нервной системы, что может привести к параличу и/или смерти. Другие механизмы действия пиретроидов включают антагонизм ингибирования гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), модуляцию никотиновой холинергической передачи, усиление высвобождения норадреналина и действие на ионы кальция.

Токсикологические свойства и характеристики

По характеру острой токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу. Сильнотоксичен для пчёл и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием. Малотоксичен для теплокровных животных и человека. Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений. В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают.

Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных.

Исследования токсичности для человека: Чтобы оценить переносимость, абсорбцию и устойчивость перметрина у человека при его использовании против человеческих вшей, 10 взрослых добровольцев (четыре мужчины, шесть женщин) обрабатывали 15-40 мл перметрина (25:75) (1% ) раствором от головных вшей. Волосам дали высохнуть естественным путем, а затем промыли детским шампунем. Образцы мочи собирали в 0–24, 24–48, 120–144 и 336–360 часов для измерения кожной абсорбции. При оценке у 3 из 10 добровольцев развилась легкая пятнистая эритема, которая исчезла в период с 4 по 7 день. Экскреция перметрина в течение первых 24 часов составляла лишь около 1% от примененной дозы, тогда как совокупный максимум за 14 дней составлял около 5,5 мг.

В исследовании по оценке степени кожной абсорбции перметрина из пропитанной одежды группа из 10 солдат-добровольцев мужского пола в течение 48 часов носила военную одежду, предварительно обработанную водной суспензией перметрина (0,2% по массе). Последующий анализ показал, что среднее содержание перметрина (25:75) в рубашках и брюках составляло 0,32 г/100 г. Однако среднее индивидуальное воздействие перметрина составляло 3,8 мг/день. Ни один доброволец не жаловался на раздражение, и при физическом осмотре не было выявлено никаких отклонений от нормы.

Изучено различие в степени парестезии, вызываемой рядом пиретроидов. В пяти случаях 0,05 мл перметрина, созданного с применением напряженного поля (0,13 мг/м³), наносилось на участок мочки уха. В противоположную мочку уха вводили дистиллированную воду. Оценка участников после каждого применения продолжалась в течение 48 часов и включала описание кожных ощущений. Перметрин, как и другие пиретроиды, вызывал кожные ощущения. Парестезия развивалась с латентным периодом около 30 минут, достигала пика к 8 часам и проходила в течение 24 часов. В случае перметрина эти ощущения были примерно в четыре раза менее выражены, чем ощущения, вызванные циперметрином и фенвалератом, которые оба содержат альфа-цианогруппу. Также было обнаружено, что местное применение D-α-токоферилацетата заметно подавляет возникновение кожных ощущений.

Наиболее частой побочной реакцией перметрина является зуд. Обычно является следствием чесотки или заражения головными вшами, но после лечения может временно ухудшиться. В клинических исследованиях у 75% пациентов, у которых зуд продолжался через 2 недели после лечения, симптомы исчезли через 4 недели. Пациентов, использующих перметрин, следует предупредить о возможности возникновения зуда, эритемы или отека кожи головы. Пациентов следует проинструктировать о необходимости прекратить использование перметрина и проконсультироваться со своим врачом, если раздражение сохраняется, или развивается инфекция.

Было проведено обсервационное эпидемиологическое исследование для оценки безопасности 1% перметрина в виде крема-ополаскивателя для лечения головных вшей. В общей сложности 38 160 пациентов и 47 578 курсов лечения перметрином или другими педикулицидами с 1 сентября 1986 г. по 31 января 1988 г. Последующая информация о безопасности была собрана в период от 7 до 14 дней после лечения посредством повторного посещения или по контактному телефону. Среди 41 955 оцениваемых методов лечения было зарегистрировано 103 нежелательных явления. Частота зарегистрированных нежелательных явлений составила 2,2 на 1000 процедур при лечении перметрином, 3,4 на 1000 процедур при лечении линданом и 1,5 на 1000 процедур при лечении другими безрецептурными препаратами. У 18 950 пациентов, получавших перметрин, не было обнаружено побочных эффектов. Это исследование подтвердило профиль безопасности перметрина в условиях общего использования, как видно из клинических испытаний.

Исследование 48 случаев употребления смесей перметрин/ксилол/ПАВ (38 случаев были попытками суицида) показало, что преобладали лёгкие желудочно-кишечные признаки и симптомы (73%: боль в горле, язвы во рту, дисфагия, боли в эпигастрии, рвота). Лёгочные признаки и симптомы были зарегистрированы у 29%, а у восьми пациентов (включая одного летального) наблюдался аспирационный пневмонит. У 33% были симптомы со стороны ЦНС, включая спутанность сознания, кому и судороги. Поражение ЦНС и лёгких было менее частым, но клинически более значимым. Сообщения об отравлениях перметрином у людей и побочных реакциях, связанных с его использованием, показывает, что большинство отравлений перметрином возникло в результате неправильного использования или непреднамеренного воздействия. В подавляющем большинстве случаев наблюдались незначительные последствия для кожи (в первую очередь сыпь, раздражение, зуд), глаз (покраснение, боль, жжение), головной боли, головокружения, тошноты, рвоты, одышки или затрудненного дыхания. Потеря сознания, по-видимому, происходит только в случае проглатывания 700 мг/кг массы тела или более. Люди, непосредственно контактирующие с перметрином, чаще всего испытывают симптомы. Судя по относительно небольшому количеству задокументированных случаев, перметрин, по-видимому, не представляет значительного риска. По сравнению с другими пестицидами, перметрин с гораздо меньшей вероятностью приведет к серьезным или стойким медицинским последствиям/состояниям. Даже приём суицидальных или потенциально смертельных доз можно решить в течение нескольких дней с помощью медицинского лечения. Единственная зарегистрированная смерть произошла из-за пневмонита, и, скорее всего, она произошла из-за растворителя ксилола, а не перметрина.

Исследования на животных: Хотя перметрин примерно в 30 раз более токсичен для домашних мух, чем пиретрин I, он существенно менее токсичен для крыс. Значения ЛД₅₀ при пероральном и внутривенном введении у крыс составляют 1500 и >270 мг/кг соответственно. Другие исследования показывают, что значения ЛД₅₀ при пероральном приёме у самок крыс составляют 3800 и 410 мг/кг для неразбавленного соединения и для активного ингредиента, растворённого в ненасыщенном масле, соответственно. Кожное применение в течение 21 дня не выявило токсичности.

Перметрин и 6 других синтетических пиретроидов были протестированы на мутагенность на штаммах Salmonella typhimurium TA98 и TA100 в присутствии и в отсутствие системы метаболической активации. Все протестированные пиретроиды дали отрицательные результаты.

Анализ инцидентов с животными, зарегистрированными в период с 1 апреля 1998 г. по 31 марта 2002 г. по продуктам, содержащим перметрин, было зарегистрировано 18 343 инцидента с участием домашних животных. Продукты использовались либо непосредственно на животных, либо для других целей, например, для уничтожения домашних муравьев или тараканов. Также наблюдались серьезные побочные реакции, включая смертельные исходы у кошек, подвергшихся непосредственному воздействию концентрированных продуктов перметрина или вторичному воздействию обработанных собак. Таким образом, продукты для точечного нанесения с концентрацией перметрина высокотоксичны для кошек.

У 2-летнего кота появились острые судороги, тремор и гиперсаливация. Токсичность перметрина была диагностирована на основании недавнего лечения от блох. Были приняты меры для минимизации дальнейшей абсорбции перметрина, а для контроля тремора использовались метокарбамол и внутривенная липидная эмульсия. Кот выздоровел и был выписан в течение 42 часов.

Компания «НП ООО Росагросервис» настоятельно рекомендует: берегите котиков!

Симптомы отравления

Как и все пиретроиды I типа, эффекты перметрина обычно включают быстрое начало агрессивного поведения и повышенную чувствительность к внешним раздражителям, за которыми следует мелкий тремор, прострация с грубым тремором всего тела, повышение температуры тела, кома и смерть. Парестезия, тяжелое повреждение роговицы, гипотония и тахикардия, связанные с анафилаксией, также могут возникнуть после отравления перметрином.

Симптомы при вдыхании: Кашель. Также сообщалось о внезапном бронхоспазме, отёке слизистых оболочек полости рта и гортани и анафилактоидных реакциях. Могут возникнуть реакции гиперчувствительности, характеризующиеся пневмонитом, кашлем, одышкой, свистящим дыханием, болью в груди и бронхоспазмом.

♥ Первая помощь при вдыхании: Уберите пострадавших от воздействия и при необходимости дайте дополнительный кислород.

Симптомы при попадании на кожу: Покраснение. Обжигающее ощущение. Дерматит является основным последствием воздействия перметрина на кожу.

♥ Первая помощь при попадании на кожу: Незамедлительно промойте кожу водой с мылом. При появлении раздражающего или парестетического эффекта обратитесь к врачу. Поскольку улетучивание пиретроидов, очевидно, является причиной парестезии на лице, следует принять жесткие меры (вентиляция, защитная маска для лица и капюшон), чтобы избежать контакта паров с лицом и глазами. Масляные препараты витамина Е (dL-альфа-токоферилацетат) обладают уникальной эффективностью в предотвращении и остановке парестетической реакции. Они безопасны для нанесения на кожу в полевых условиях. Кукурузное масло в некоторой степени эффективно, но возможные побочные эффекты при продолжительном использовании делают его менее подходящим. Вазелин менее эффективен, чем кукурузное масло. Оксид цинка фактически ухудшает реакцию.

Симптомы при попадании в глаза: Покраснение. Боль.

♥ Первая помощь при попадании в глаза: Глаз следует немедленно обработать длительным промыванием обильным количеством чистой воды или физиологического раствора. После ирригации проведите флюоресцентное исследование и при наличии признаков повреждения роговицы направьте пострадавшего к офтальмологу. Если раздражение не проходит, обратитесь за профессиональной офтальмологической помощью.

Симптомы отравления при проглатывании: Обжигающее ощущение. Диарея. Рвота. Может возникнуть сильный мелкий тремор, выраженная рефлекторная повышенная возбудимость, симпатическая активация. После приёма внутрь обычно возникают и развиваются тошнота, рвота и боль в животе.

♥ Первая помощь при проглатывании: Обеззараживание желудочно-кишечного тракта. Если было проглочено большое количество пиретроидов рассмотрите возможность обеззараживания желудочно-кишечного тракта. Согласно наблюдениям на лабораторных животных и людях, приём внутрь большого количества может вызвать нейротоксические проявления. Если было проглочено лишь небольшое количество пиретроида или если лечение было отложено, пероральный приём активированного угля и слабительных средств представляет собой оптимальное лечение. Не давайте слабительные средства, если у пациента диарея или кишечная непроходимость. Не вызывать рвоту. В случае возникновения рвоты наклоните пациента вперед или положите его на левый бок (если возможно, в положении вниз головой), чтобы сохранить проходимость дыхательных путей и предотвратить аспирацию. Обеспечьте покой пациента и поддерживайте нормальную температуру тела. Получите медицинскую помощь.

♥ Антидот (противоядие): Противоядия не существует. Лечение симптоматическое. Некоторые препараты эффективны для купирования нейротоксических проявлений пиретроидов, наблюдаемых у умышленно отравленных лабораторных животных, но ни один из них не был испытан при отравлениях человека. Таким образом, ни эффективность, ни безопасность в этих обстоятельствах неизвестны. Более того, умеренные нейротоксические симптомы и признаки, скорее всего, исчезнут спонтанно, даже если возникнут. Эти соединения быстро метаболизируются в организме, и не ожидается, что экстракорпоральные методы выведения усилят их выведение.

Класcы опасности

Препараты, имеющие в своей основе смесь циперметрина и перметрина относятся к III классу опасности для человека и I классу опасности для пчёл.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21.

«Акромед-У»