Малатион
Малатион – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми, клещами и вредителями запасов (в том числе в смесях с другими активными компонентами); в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции (в том числе как противопедикулезное средство). Малатион в чистом виде – бесцветная маслянистая жидкость с характерным неприятным запахом. Технический препарат представляет собой темно-бурую жидкость. В качестве основной примеси содержит диметилдитиофосфорную кислоту. Может содержать ксилол.
IUPAC по русски | диэтил 2-диметоксифосфинотиоилсульфанилбутандиоат |
IUPAC по англ. | diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate |
Номер CAS | |
Синонимы | Малатион, Карбофос, Соединение 4049, Препарат 4049, Фосфотион, Меркаптотион. |
По английски | Malathion, Carbophos, Carbofos, Mercaptothion, Karbofos, Phosphothion. |
Эмпирическая формула | C10H19O6PS2 |
Токсикологические характеристики
Для человека и теплокровных животных малатион среднетоксичен, степень токсичности зависит от чистоты препарата.
Хронической токсичностью практически не обладает, кожно-резорбтивный эффект выражен слабо. Сравнительно невысокая токсичность малатиона для млекопитающих объясняется особенностями метаболизма препарата (точки разрушения малатиона в организме млекопитающего).
В организме теплокровного животного вследствие высокой активности карбоксиэстераз разрушение молекул малатиона идет в первую очередь в направлении гидролиза СО2-С=О(-О) -групп. При этом образуются водорастворимые малатионмоно- и дикарбоновые кислоты, легко удаляемые из организма. Параллельно с этим под действием фосфатаз происходит гидролитическое разрушение другой части молекулы с образованием также водорастворимых малотоксичных продуктов.
Следует отметить, что водорастворимые и ионизированные вещества практически не проникают в нервную систему животного, но легко выделяются из организма с мочой. Образование малаксона в организме млекопитающего происходит в очень ограниченном количестве.
Однако, по данным из последних источников, в определенных условиях малатион может подвергаться изомеризации (МеО-Р=S → МеS-P=O) с образованием дитиофосфата, у которого токсичность в отношении теплокровных значительно выше, чем у малатиона.
Большое преимущество малатиона – отсутствие способности накапливаться в тканях животного. Поэтому он используется в ветеринарии для борьбы с экзо- и эндопаразитами животных и птиц и для уничтожения мух и комаров в животноводческих помещениях.
ЛД50 для мышей и крыс – 400–1400, кошек – 400 мг/кг.
При нанесении на кожу кроликам – 4000–6150 мг/кг. Жидкий аэрозоль малатиона в концентрации 1,3–2 мг/м3 вызывает у кошек небольшое понижение активности холинэстеразы эритроцитов и сыворотки крови (пороговая концентрация).
Концентрация 10–12 мг/м3 вызывает симптомы интоксикации у кошек: слюнотечение, повышение возбудимости, агрессивность. Ежедневное скармливание кошкам 1 мг/кг с пищей вызывает их гибель через 4–4,5 месяца, что свидетельствует о наличии выраженных кумулятивных свойств. При интоксикации малатионом угнетение центральной нервной системы превалирует над возбуждением.
Ранее малатион был признан не мутагенным для млекопитающих in vivo. Позднее появились данные по индукции веществом СХО in vitro и способности малаоксона (основного метаболита малатиона) повреждать ДНК.
Малатион не проявляет канцерогенных свойств.
Симптомы отравления
Развиваются медленно. Начальные признаки интоксикации при введении смертельной дозы появлялись обычно через 40–60 минут и выражались в угнетении, заторможенности. Еще через 30–60 минут развивалось двигательное возбуждение, затем появлялось слюнотечение, иногда рвота. У части животных возникал тремор, клонические судороги. Дыхание учащалось, становилось поверхностным. Кошки погибали через несколько часов, а некоторые – на протяжении 2–3 дней после введения малатиона.
Известны случаи отравления людей. Описано отравление ребенка, выпившего 8 мл 50%-ного раствора малатиона в ксилоле. Ребенок выжил благодаря интенсивной терапии атропином.
Зарегистрирован случай отравления рабочих, занятых погрузкой в самолет мешков с 25%-ным смачивающимся попрошком.
Характерными проявлениями интоксикации у людей являются слюнотечение, рвота, понос, одышка, цианоз, гипертензия, миоз.
При концентрации малатиона в воздухе рабочей зоны порядка 0,1 мг/м3 активность холинэстеразы у людей не понижалась.
После однократной обработки коров 0,5%-ной водной эмульсией обнаружен в молоке. Выделение его продолжалось в течение трех дней. Молоко обработанных животных может содержать малатион в количестве до 0,5 мг/л.
Малатион разрушается при термической обработке пищевых продуктов.
Классы опасности
Все препараты на основе малатиона относятся к III классу опасности для человека. В отношении пчел препараты относят как к III так и к I классу.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,3 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 2,0 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,05 (орг.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,05 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,015 (м.р.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
в бахчевых | 0,5 |
в горохе | 0,3 |
в грибах | 1,0 |
в зерне хлебных злаков | 10,0 |
в капусте | 0,5 |
в картофеле | 0,05 |
в крупе (кроме маой) | 1,0 |
в кукурузе | 0,05 |
в кукурузе (масло) | 0,1 |
в луке (перо, репка) | 5,0 |
в моркови | 0,05 |
в огурцах | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,5 |
в плодовых (семечковые) | 0,5 |
в подсолнечнике (семена, масло) | 0,02 |
в продуктах животноводства | 0,01 |
в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
в свекле сахарной, столовой | 0,5 |
в сое (бобы) | 0,3 |
в сое (масло) | 0,1 |
в табаке | 1,0 |
в томатах | 0,5 |
в хмеле сухом | 1,0 |
в чае | 0,5 |
в ягодах (клубника, черная, красная, белая смородина, малина, крыжовник) | 1,0 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в арахисе | 1,0 |
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои) | 1,0 |
в бобах сухих | 2,0 |
в винограде | 5,0 |
в горчице | 0,1 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,02 |
в маке масличном | 0,1 |
в муке пшеничной | 0,2 |
в отрубях пшеничных необработанных | 25,0 |
в перце | 0,1 |
в перце Чили (сухой) | 1,0 |
в сорго | 3,0 |
в спарже | 1,0 |
в хлебе | 0,3 |
в хлопковом масле пищевом | 13,0 |
в хлопчатнике (семена) | 20,0 |
в цитрусовых | 7,0 |
в шпинате | 3,0 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои) | 1,0 |
в бобах (сухих) | 2,0 |
в горчице салатной | 2,0 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,02 |
в муке пшеничной | 0,2 |
в отрубях пшеничных, не обработанных | 25,0 |
в перце (острый) | 0,1 |
в перце Чили (сухой) | 1,0 |
в сорго | 3,0 |
в спарже | 1,0 |
в хлопковом масле пищевом | 13,0 |
в хлопчатнике (семена) | 20,0 |
в чернике | 10,0 |
в шпинате | 3,0 |
Малатион
IUPAC по-русски:
диэтил-2-диметоксифосфинотиоилсульфанилбутандиоат
IUPAC по-английски:
diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate
Синонимы:
Малатион, Карбофос, Соединение 4049, Препарат 4049, Фосфотион, Меркаптотион.
По-английски:
Malathion, Carbophos, Carbofos, Mercaptothion, Karbofos, Phosphothion.
C10H19O6PS2
Малатион
инсектицид, не встречающийся в природе. Чистый малатион представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, а малатион технического качества, содержащий >90% малатиона и примесей в растворителе, представляет собой коричневато-жёлтую жидкость с запахом чеснока. Малатион используется для уничтожения насекомых на сельскохозяйственных культурах и в садах, для лечения головных, лобковых и платяных вшей, чесотки (заражение клещами) у людей, и для лечения блох у домашних животных. Малатион также используется для уничтожения комаров и средиземноморских плодовых мух (среднеземных мух) на больших открытых площадках.
Токсикологические характеристики
Для человека и теплокровных животных малатион среднетоксичен, степень токсичности зависит от чистоты препарата. Хронической токсичностью практически не обладает, кожно-резорбтивный эффект выражен слабо. Сравнительно невысокая токсичность малатиона для млекопитающих объясняется особенностями метаболизма препарата (точки разрушения малатиона в организме млекопитающего). В организме теплокровного животного, вследствие высокой активности карбоксиэстераз, разрушение молекул малатиона идет в первую очередь в направлении гидролиза СО2-С=О(-О) -групп. При этом образуются водорастворимые малатионмоно- и дикарбоновые кислоты, легко удаляемые из организма. Параллельно с этим под действием фосфатаз происходит гидролитическое разрушение другой части молекулы с образованием также водорастворимых малотоксичных продуктов.
Следует отметить, что водорастворимые и ионизированные вещества практически не проникают в нервную систему животного, но легко выделяются из организма с мочой. Образование малаксона в организме млекопитающего происходит в очень ограниченном количестве. Однако, по данным из последних источников, в определенных условиях малатион может подвергаться изомеризации (МеО-Р=S → МеS-P=O) с образованием дитиофосфата, у которого токсичность в отношении теплокровных значительно выше, чем у малатиона.
Большое преимущество малатиона – отсутствие способности накапливаться в тканях животного. Поэтому он используется в ветеринарии для борьбы с экзо- и эндопаразитами животных и птиц и для уничтожения мух и комаров в животноводческих помещениях.
Ранее малатион был признан не мутагенным для млекопитающих in vivo. Позднее появились данные по индукции веществом СХО in vitro и способности малаоксона (основного метаболита малатиона) повреждать ДНК. Малатион не проявляет канцерогенных свойств.
ЛД50 орально для крыс 290-644мг/кг. ЛД50 орально для мышей 190мг/кг. ЛД50 накожно для крыс >4444мг/кг. ЛД50 накожно для мышей 2330мг/кг.
Симптомы отравления
Токсичность для человека: Проявления острой интоксикации могут включать сочетание мускариновых, никотиновых эффектов и эффектов на ЦНС. После приема малатиона симптомы могут проявиться быстро или с задержкой до 12 часов. Начальные признаки и симптомы отравления малатионом могут быть в значительной степени обусловлены чрезмерным мускариновым действием, которое может преобладать в более легких случаях; такие эффекты могут включать тошноту, рвоту, спазмы в животе, диарею, недержание мочи и/или кала, гипергидроз, слюнотечение, миоз (узкие зрачки), брадикардию, слезотечение и увеличение выделений из носа, глотки и бронхов. Никотиновые эффекты, включая мышечные фасцикуляции, мышечную слабость, тахикардию, слабость или паралич дыхательных мышц и гипотонию, могут возникать при умеренной и тяжелой интоксикации. Эффекты на ЦНС могут включать тревогу, беспокойство и головную боль. В более тяжелых случаях также сообщалось о треморе, спутанности сознания, головокружении, сонливости, снижении или потере глубоких сухожильных рефлексов, судорогах, брадикардии и коме; может наступить смерть. Дыхательная недостаточность может возникнуть в результате сочетания мускариновых, никотиновых эффектов и эффектов на ЦНС. У детей признаки и симптомы отравления могут быть преимущественно связаны с ЦНС (например, судороги, изменения психического статуса, включая летаргию и кому). У детей также наблюдались гипотония, мышечная слабость, миоз и повышенное слюноотделение, тогда как некоторые типичные холинергические эффекты (например, брадикардия, мышечные фасцикуляции, чрезмерное слезотечение, потливость, бронхиальная секреция) могут наблюдаться реже, чем у взрослых. Концентрации до 400 мкг/мл 95% малатиона не смогли увеличить хромосомные аберрации в культурах гемопоэтических клеток человека; однако другие данные сообщают о положительном результате в лимфоцитах человека с 99% чистым малатионом. Значительное увеличение хромосомных аберраций было обнаружено в лимфоцитах 14 человек, отравленных коммерческой формой малатиона, по сравнению с таковым у здоровых людей. Наблюдаемые аберрации включали разрывы хроматид, изобрейки хроматид, хроматидные обмены и нестабильные хромосомные и структурные аберрации. Имеются ограниченные доказательства канцерогенности малатиона у людей в отношении неходжкинской лимфомы и рака простаты.
Известны случаи отравления людей. Описано отравление ребенка, выпившего 8 мл 50%-ного раствора малатиона в ксилоле. Ребенок выжил благодаря интенсивной терапии атропином.
Зарегистрирован случай отравления рабочих, занятых погрузкой в самолет мешков с 25%-ным смачивающимся порошком.
В 1981 году Малатион был распылен на площади 3600 км² для борьбы со вспышкой средиземноморских плодовых мух в Калифорнии. Чтобы продемонстрировать безопасность химического вещества, Б. Т. Коллинз, директор Калифорнийского корпуса охраны природы, публично выпил глоток разбавленного раствора малатиона. Б. Т. Коллинз прожил после этого ещё 12 лет и умер от сердечного приступа 19 марта 1993 года. Тем не менее, компания «НП ООО Росагросервис» настоятельно не рекомендует употреблять малатион в пищу.
Малатион разрушается при термической обработке пищевых продуктов.
При концентрации малатиона в воздухе рабочей зоны порядка 0,1 мг/м3 активность холинэстеразы у людей не понижалась.
Симптомы отравления при вдыхании: Подергивание мышц. Сужение зрачков, мышечные судороги, повышенное слюноотделение. Потоотделение. Тошнота. Головокружение. Судороги. Бессознательное состояние. Затрудненное дыхание.
♥ Первая помощь при вдыхании: НЕМЕДЛЕННО покиньте загрязненную зону; глубоко вдохните свежий воздух. НЕМЕДЛЕННО позвоните врачу и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу, даже если симптомы (такие как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) не развиваются. Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу. По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат.
Симптомы при попадании на кожу: Малатион всасывается через кожу! Далее см. Вдыхание.
♥ Первая помощь при попадании на кожу: НЕМЕДЛЕННО промойте пораженную кожу водой, одновременно снимая и изолируя всю загрязненную одежду. Скорость удаления материала с кожи имеет огромное значение. В случае загрязнения немедленно промойте волосы шампунем. Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом. НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр, даже если симптомы (такие как покраснение или раздражение) не развиваются. НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу для лечения после промывания пораженных участков.
♥ Первая помощь при попадании в глаза: Сначала проверьте наличие у пострадавшего контактных линз и снимите их, если они есть. Промывайте глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, время от времени приподнимая верхние и нижние веки, одновременно вызывая больницу или токсикологический центр. Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача. НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (такие как покраснение или раздражение) не развиваются.
Симптомы при проглатывании: Брюшные судороги. Диарея. Рвота. Далее см. Вдыхание.
♥ Первая помощь при проглатывании: НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ. Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, введите раствор активированного угля в воде и одновременно позвоните в больницу или токсикологический центр. НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу. Если у пострадавшего конвульсии или он находится без сознания, ничего не давайте через рот, убедитесь, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложите пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища. НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ. НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
♥ Антидот(противодие): Атропин. Вводят атропина сульфат внутривенно или внутримышечно, если внутривенная инъекция невозможна. Помните, что атропин можно вводить через эндотрахеальную трубку, если первоначальный внутривенный доступ затруднен. В зависимости от тяжести отравления может потребоваться даже непрерывная инфузия. Цель антидотной терапии атропином — противодействовать эффектам чрезмерных концентраций ацетилхолина на органах-мишенях, имеющих мускариновые рецепторы. Атропин не реактивирует фермент холинэстеразу и не ускоряет утилизацию фосфорорганических соединений. Рецидив отравления может произойти, если концентрация фосфорорганических соединений в тканях остается высокой, когда эффект атропина проходит, и потребуется многократное введение дозы. Атропин эффективен против мускариновых проявлений, но неэффективен против никотиновых явлений, в частности, мышечной слабости и подергиваний, а также угнетения дыхания. Несмотря на ограничения, атропин часто спасает жизнь при отравлениях фосфорорганическими соединениями. Благоприятный ответ на тестовую дозу атропина может помочь дифференцировать отравление антихолинэстеразными препаратами от других состояний. Однако обратите внимание, что отсутствие ответа при отсутствии признаков атропинизации (рефрактерность к атропину) также может указывать на более тяжелое отравление. Сообщалось, что дополнительное использование распыляемого атропина облегчает респираторный дистресс, уменьшает бронхиальный секрет и увеличивает оксигенацию. Поддерживайте атропинизацию повторными дозами в зависимости от рецидива симптомов в течение 2-12 часов или дольше в зависимости от тяжести отравления.
Исследования на животных: Неразбавленный малатион, закапанный в глаз кролика, вызвал немедленное легкое раздражение. Суточная доза малатиона 46 мг/кг внутрибрюшинно в течение пятнадцати дней влияла на активность надпочечников и гликогена печени у крыс. Нейротоксичность, проявляющаяся возникновением слабости ног у атропинизированных цыплят, получавших однократное подкожное введение малатиона в дозе 100 мг/кг. Биоанализ малатиона на возможную канцерогенность проводился на крысах. Группам по 50 крыс каждого пола давали диету, содержащую 2000 или 4000 ppm малатиона, в течение 103 недель. Всех выживших крыс забивали на сроке 105 недель. Малатион не был канцерогенным ни для самцов, ни для самок крыс. Личинки рыбок данио использовались для определения влияния малатиона на поведение рыб и активность AChE. Эмбрионы и личинки подвергались воздействию малатиона в разные моменты развития, а затем через 5 дней после оплодотворения проверялись на наличие отклонений в поведении, развитии нервной системы и АХЭ. Малатион изменил поведение личинок, например, скорость плавания и отдых. Через 5 дней после оплодотворения личинки, обработанные малатионом, также имели значительно меньшие по размеру области переднего и заднего мозга по сравнению с контрольной группой. Малатион оказался неэффективен в индукции связанных с полом рецессивных летальных мутаций у Drosophila melanogaster. Кластогенный эффект малатиона изучали на мышах. При дозе 230 мг/кг у животных, убитых через 6 или 24 часа после инъекции, отмечалось увеличение частоты аномальных метафаз и хромосомных аберраций. У мышей, которым вводили 460 мг/кг, наблюдалось значительное увеличение аномальных метафаз, пробелов, разрывов и хроматидных обменов по сравнению с контрольной группой. Малатион тестировали с помощью анализа включения на планшете со штаммами Salmonella typhimurium TA1535, TA1537, TA1538, TA98 и TA100, а также со штаммом Escherichia coli WP2 uvrA-. Об увеличении количества ревертантов при любом штамме не сообщалось.
Начальные признаки интоксикации при введении смертельной дозы появлялись обычно через 40–60 минут и выражались в угнетении, заторможенности. Еще через 30–60 минут развивалось двигательное возбуждение, затем появлялось слюнотечение, иногда рвота. У части животных возникал тремор, клонические судороги. Дыхание учащалось, становилось поверхностным. Кошки погибали через несколько часов, а некоторые – на протяжении 2–3 дней после введения малатиона.
После однократной обработки коров 0,5%-ной водной эмульсией обнаружен в молоке. Выделение его продолжалось в течение трех дней. Молоко обработанных животных может содержать малатион в количестве до 0,5 мг/л.
Классы опасности
Все препараты на основе малатиона относятся к III классу опасности для человека. В отношении пчёл препараты относят как к III так и к I классу.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,3 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 2,0 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,05 (орг.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,05 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,015 (м.р.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
в бахчевых | 0,5 |
в горохе | 0,3 |
в грибах | 1,0 |
в зерне хлебных злаков | 10,0 |
в капусте | 0,5 |
в картофеле | 0,05 |
в крупе (кроме маой) | 1,0 |
в кукурузе | 0,05 |
в кукурузе (масло) | 0,1 |
в луке (перо, репка) | 5,0 |
в моркови | 0,05 |
в огурцах | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,5 |
в плодовых (семечковые) | 0,5 |
в подсолнечнике (семена, масло) | 0,02 |
в продуктах животноводства | 0,01 |
в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
в свекле сахарной, столовой | 0,5 |
в сое (бобы) | 0,3 |
в сое (масло) | 0,1 |
в табаке | 1,0 |
в томатах | 0,5 |
в хмеле сухом | 1,0 |
в чае | 0,5 |
в ягодах (клубника, черная, красная, белая смородина, малина, крыжовник) | 1,0 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в арахисе | 1,0 |
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои) | 1,0 |
в бобах сухих | 2,0 |
в винограде | 5,0 |
в горчице | 0,1 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,02 |
в маке масличном | 0,1 |
в муке пшеничной | 0,2 |
в отрубях пшеничных необработанных | 25,0 |
в перце | 0,1 |
в перце Чили (сухой) | 1,0 |
в сорго | 3,0 |
в спарже | 1,0 |
в хлебе | 0,3 |
в хлопковом масле пищевом | 13,0 |
в хлопчатнике (семена) | 20,0 |
в цитрусовых | 7,0 |
в шпинате | 3,0 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои) | 1,0 |
в бобах (сухих) | 2,0 |
в горчице салатной | 2,0 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,02 |
в муке пшеничной | 0,2 |
в отрубях пшеничных, не обработанных | 25,0 |
в перце (острый) | 0,1 |
в перце Чили (сухой) | 1,0 |
в сорго | 3,0 |
в спарже | 1,0 |
в хлопковом масле пищевом | 13,0 |
в хлопчатнике (семена) | 20,0 |
в чернике | 10,0 |
в шпинате | 3,0 |