IUPAC по-русски:

N,N-диэтил-3-метилбензамид

IUPAC по-английски:

N,N-diethyl-3-methylbenzamide

Номер CAS:

134-62-3

Синонимы:

Диэтилтолуамид, ДЭТА, метадельфен, ДИИТ, ДЭТ.

По-английски:

Diethyltoluamide, DEET, N,N-Diethyl-3-methylbenzamide, N,N-Diethyl-m-toluamide, Diethyl toluamide, Metadelphene

Эмпирическая формула:

C₁₂H₁₇NO

Диэтилтулоамид

ДЭТА представляет собой почти бесцветную или янтарную маслянистую жидкость. Это репеллент широкого спектра действия, зарегистрированный для использования на теле человека, одежде и лошадях, для отпугивания мух, мокрецов, мошек, блох, комаров, слепней, москит и клещей.

Исследования на животных: Нанесение чистого ДЭТА на глаза кроликов вызывало отек конъюнктивы, слезотечение, выделения и небольшое преходящее помутнение роговицы. Повреждение эпителия, на которое указывает окраска флюоресцеином, сохранялось в течение двух дней, но через пять дней глаза возвращались в норму. ДЭТА наносили на выбритые спины кастрированных крыс в дозах по 1000 мг/кг/день. Кроме того, некастрированным крысам накожно вводили ДЭТА в дозе 1000 мг/кг/день. Микроскопическое исследование почек выявило поражения почек у крыс, получавших ДЭТА. Эти поражения включали образование гиалиновых и зернистых цилиндров, хроническое воспаление, регенеративный тубулярный эпителий и гиалиновые капли. Частота и тяжесть этих поражений были выше в группе некастрированных животных. Иммуноцитохимические методы подтвердили наличие гиалиновых капель, содержащих альфа2-микроглобулин, в почках некастрированных и кастрированных животных, но не в контрольной группе. У собак наблюдались рвота, птиализм, аномальное кусание и царапание, а также аномальные движения головы. У некоторых собак также наблюдались атаксия и птоз. Кроме того, у кобеля наблюдались судороги. Клинические признаки возникли вскоре после введения дозы, после чего наблюдалось выздоровление. В исследовании развития на крысах ДЭТА вызывал материнскую токсичность в виде смертности, снижения массы тела, снижения потребления пищи, гипоактивности, атаксии, прострации, неопрятного внешнего вида, пятен мочи и влажности вокруг полости рта при дозе 1000 мг/кг/день. Никаких последствий для матери не наблюдалось при дозах ниже 1000 мг/кг/день, а также не наблюдалось никаких признаков токсичности для развития при любой дозе. Пять штаммов Salmonella typhimurium: ТА98, ТА100, ТА1535, ТА1537 и ТА1538 были использованы для анализа генотоксичности с метаболической активацией и без нее. Концентрации ДЭТА, оцененные в этих исследованиях, варьировались от 278 до 8333 мкг/чашка. Частота мутагенности не увеличивалась ни у одного из тест-штаммов.

Исследования экотоксичности: Рыба (карп) в течение 28 дней подвергалась воздействию ДЭТА в трех концентрациях (1,0 мкг/л, 0,1 мг/л и 1,0 мг/л), где 1 мкг/л соответствует концентрации, обнаруженной в окружающей среде. ДЭТА оказывал достоверное влияние на увеличение количества эритроцитов, снижение среднего объема эритроцитов и среднего значения эритроцитного гемоглобина по сравнению с контрольными группами в концентрации 1 мг/л. Значительное снижение триацилглицеринов в плазме обнаружено при концентрации 1 мг/л по сравнению с контрольными группами.

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Малотоксичен для пчёл и других полезных насекомых.

Теплокровные. ЛД₅₀ для кроликов при оральном введении составляет 1584 мг/кг. ЛД₅₀ для кроликов при кожном нанесении составляет 3180 мг/кг. ЛД₅₀ для крыс при оральном введении 1950 мг/кг. ЛД₅₀ для крыс при кожном нанесеним 5 г/кг.

Воздействие и токсичность для человека: Большинство сообщений о побочных эффектах после воздействия ДЭТА касаются кожи. К ним относятся легкое раздражение кожи, контактный дерматит, обострение ранее существовавшего кожного заболевания, а также генерализованная крапивница. ДЭТА очень раздражает глаза, но не разъедает. Серьезные побочные эффекты на кожу наблюдались в тропических условиях при нанесении на участки кожи, закрытые во время сна (в основном, локтевые и подколенные ямки). В этих условиях кожа становилась красной и болезненной, а затем на ней появлялись волдыри и эрозии, оставляя болезненные, мокнущие, оголенные участки, которые медленно заживали. В результате некоторых из этих тяжелых реакций иногда возникали серьёзные рубцы. В редких случаях после приёма внутрь или кожного применения сообщалось о токсических энцефалопатических реакциях. Проявлениями токсической энцефалопатии были головная боль, беспокойство, раздражительность, атаксия, быстрая потеря сознания, гипотония и судороги. В некоторых случаях наблюдались вялые параличи и арефлексия. Смертельные случаи произошли после очень больших доз. Первичные клетки слизистой оболочки носа человека подвергали воздействию ДЭТА в концентрации 0,5-1,0 мМ в течение 60 мин. Генотоксические эффекты были обнаружены с помощью анализа щелочного микрогель-электрофореза («кометный анализ»). Никаких существенных цитотоксических эффектов не наблюдалось, но ДЭТА продемонстрировал значительный генотоксический ответ.

Симптомы отравления

Вещество может вызвать повреждения глаз, опасно при проглатывании. Нельзя наносить на загорелую, поврежденную или раздраженную кожу. Избегайте загрязнения препаратом пищевых продуктов. Помимо этого, в редких случаях средство может вызвать расстройства нервной системы, такие, как усталость, головокружение, головные боли, нарушение координации, тремор. Чрезмерное вдыхание может привести к раздражению дыхательных путей.

Классы опасности.

По параметрам острой токсичности вещество (согласно ГОСТ 12.1.007-76) при введении в желудок относится к III классу умеренно опасных, при нанесении на кожу – к IV классу малоопасных веществ.

В разработке