Дельтаметрин
Технический дельтаметрин – белая кристаллическая пудра, без запаха. Хорошо эмульгируется в воде, но практически нерастворим в ней, хорошо растворяется в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон, диоксан), умеренно растворим в ксилоле, бензоле и других ароматических растворителях, слабо в керосине. Устойчив на свету. Имеет слабокислую реакцию. Дельтаметрин представляет собой наиболее активный изомер в чистом виде из 8 возможных, чем и объясняется его высокая инсектицидность.
IUPAC по русски | [(S)-циано-(3-феноксифенил)метил](1R,3R)-3-(2,2-дибромэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат |
IUPAC по англ. | [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate |
Номер CAS | 52918-63-5 |
Синонимы | Дельтаметрин, Декаметрин |
По английски | Deltamethrin, Decamethrine |
Эмпирическая формула | С22Н19Br2NO3 |
Токсикологические свойства и характеристики.
Дельтаметрин высокотоксичен для пчел, насекомых, теплокровных животных и человека (ЛД50 для крыс 128–138 мг/кг; для мышей 33–44 мг/кг). Накожная токсичность для кроликов 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для рыб. Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген. Отмечено эмбриотоксическое действие.
Дельтаметрин малостоек в окружающей среде. При правильном применении остаточные количества действующего вещества не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях.
Изучение деградации пиретроидов в различных почвах показало, что дельтаметрин является наиболее устойчивым, особенно в почвах богатых органическим веществом. Он относительно трудно разлагается, так как содержит дибромвинильную группу в кислотной части молекулы, которая достаточно трудно гидролизуется и окисляется.
Персистентность дельтаметрина в стерилизованной и естественной почвах – оставшееся количество через 8 недель после обработки:
- минеральная почва
- стерилизованная – 97%;
- естественная – 52%;
- органогенная почва
- стерилизованная –106%;
- естественная – 74%.
По другим данным период полураспада дельтаметрина в почве составляет 12–50 дней в зависимости от температуры и типа почвы.
Токсическое действие.
При определении токсичности дельтаметрина установлено, что препараты на его основе относятся по степени опасности к III классу, т.е. их можно широко применять при соблюдении соответствующих регламентов. При применении в рекомендуемых режимах и дозах действующее вещество не оказывает токсического действия на организм крупного рогатого скота, не накапливается в органах и тканях и не выделяется с молоком обрабатываемых животных. По другим данным, дельтаметрин откладывается преимущественно в жировой ткани. С молоком животных выделяется от 0,4 до 0,7% от введенной перорально дозы. В молоке пиретроиды обнаруживают на протяжении 3–5 суток после введения однократной дозы, в жире – в течение 14 и более суток.
Симптомы отравления.
Дельтаметрин раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие раны. Дельтаметрин относится к синтетическим пиретроидам 2 типа – цианопиретроидам. Характерными особенностями их нейротоксического действия являются саливация, судорожные припадки, хореатозы.
Были отмечены следующие клинические признаки острого отравления крупного рогатого скота пиретроидами, содержащими CN-группу (дельтаметрин): угнетение, отказ от корма, повышение температуры тела (41,5–42°С), резко выраженная желтушность видимых слизистых оболочек, затрудненное мочеиспускание с цветом мочи от вишневого до бурого. У дойных коров резко снижались удои, молоко больных коров приобретало орехово-желтый цвет.
При поступлении препаратов внутрь сначала отмечают возбуждение, а затем угнетение, тремор, понижение кожной и нервно-рефлекторной возбудимости, параличи. При несмертельных дозах клинические симптомы проходят через 7–14 суток.
Современные пиретроидные препараты не способны вызывать мутации при метаболической активности или в ее отсутствие. Например, в костном мозге мышей, получавших дельтаметрин, не наблюдали мутагенного эффекта.
Острое отравление.
У человека проявляется следующим образом: возникает атаксия, повышенная саливация, снижение активности, конвульсии. При первых признаках острого отравления необходимо окончить работу, выйти из зоны воздействия действующего вещества, при снятии средств индивидуальной защиты и одежды необходимо избегать попадания препарата на кожные покровы, обратиться за медицинской помощью.
- при вдыхании препарата – выйти на свежий воздух;
- при попадании в глаза – немедленно промыть чистой водой;
- при попадании на кожные покровы – удалить ватой, тканью, по возможности избегая грубого растирания, далее обмыть водой с мылом;
- если препарат попал внутрь организма – прополоскать водой рот, выпить взвесь воды с активированным углем (1 г на 1 кг массы тела). Нельзя вызывать рвоту. Срочно обратиться к врачу.
При выраженной невралгической симптоматике выпить диазепам (Валиум) 10–20 мг. Лечение симптоматическое.
Классы опасности.
Препараты на основе дельтаметрина относятся ко II и III классам опасности для человека и II или I классу опасности для пчел.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10
Токсикологические данные | |
ЛД50 для крыс (мг/кг) | 128-138 |
ЛД50 для мышей (мг/кг) | 33-44 |
ЛД50 для кроликов (мг/кг) | 2000 |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,01 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,006 (с.-т.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,1 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в бобах (сухих) | 1,0 |
в винограде | 0,2 |
в жире животном | 0,5 |
в зерне хлебных злаков | 2,0 |
в зернобобовых | 1,0 |
в кукурузе (зерно) | 0,01 |
в кукурузе (масло) | 0,1 |
в листовых овощах | 0,5 |
в молоке | 0,05 |
в овощах со съедобными корнями и клубнями (в том числе морковь, редис) | 0,1 |
в овощах со съедобными плодами тыквенные (в том числе дыня, тыква, арбуз) | 0,2 |
в печени, почках (КРС, коз, свиней, овец) | 0,05 |
в плодовых (семечковые) | 0,2 |
в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
в рисе | 0,01 |
в свекле сахарной | 0,01 |
в томатах | 0,3 |
в цитрусовых | 0,1 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в бананах | 0,05 |
в какао-бобах | 0,01 |
в подсолнечнике (масло) | 0,05 |
в подсолнечнике (семена) | 0,1 |
в сое (масло) | 0,01 |
в табаке | 0,1 |
в хлопчатнике (масло) | 0,05 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в баклажанах | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,2 |
в ягодах (кроме клубники) | 0,5 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в грибах | 0,05 |
в кукурузе сладкой (отварная в початках) | 0,02 |
в луке-порее | 0,2 |
в луке-репке | 0,05 |
в муке пшеничной | 0,3 |
в муке пшеничной непросеянной | 2,0 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,5 |
в мясе птицы | 0,1 |
в оливках | 1,0 |
в пшеничных отрубях, не переработанных | 5,0 |
в субпродуктах птицы | 0,02 |
в чае черном и зеленом | 5,0 |
в чечевице (сухой) | 1,0 |
в яйцах | 0,02 |
Бутылка – 1 литр.
Флакон – 50 миллилитров.
IUPAC по русски | (S)-α-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат |
IUPAC по англ. | (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |
Номер CAS | 52918-63-5 |
Синонимы | Дельтаметрин, tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one, 5-decalactone, Decan-5-olid, 6-пентилвалеролактон |
По английски | Deltamethrin |
Эмпирическая формула | С22Н19Br2NO3 |
Дельтаметрин [(S)-L-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском и личных приусадебных хозяйствах, а также в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми.
Технический дельтаметрин – белая кристаллическая пудра, без запаха. Хорошо эмульгируется в воде, но практически нерастворим в ней, хорошо растворяется в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон, диоксан), умеренно растворим в ксилоле, бензоле и других ароматических растворителях, слабо в керосине. Устойчив на свету. Имеет слабокислую реакцию.
Дельтаметрин представляет собой наиболее активный изомер в чистом виде из 8 возможных, чем и объясняется его высокая инсектицидность.
Дельтаметрин растворяется в минеральных и растительных маслах и практически не растворяется в воде. Поэтому при введении его в организм в масляных растворах он токсичен, а при применении в форме водных суспензий нетоксичен. В сравнении с другими пиретроидами, содержащими в своей основе хризантемовую кислоту, у дельтаметрина радикалы в общей формуле представлены атомами брома. Действующее вещество содержит только 1 изомер, но именно тот, который и определяет инсектицидные свойства. Остальные изомеры из технического продукта удалены. Это обуславливает высокую инсектицидную активность препаратов на основе дельтаметрина.
Дельтаметрин, как и другие пиретроиды, нарушают функцию нервной системы, действуя на натрий-калиевые каналы и обмен кальция в синапсах, что приводит к излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в сильном возбуждении, поражении двигательных центров.
Продолжительность защитного действия составляет 15 дней.
Дельтаметрин
IUPAC по-русски:
[(S)-циано-(3-феноксифенил)метил](1R,3R)-3-(2,2-дибромэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по-английски:
[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Синонимы:
Дельтаметрин, Декаметрин.
По-английски:
Deltamethrin, Decamethrine.
C22H19Br2NO3
Дельтаметрин
представляет собой инсектицид на основе сложного эфира пиретроида (типа 2). Этот материал относится к одному из самых безопасных классов пестицидов: синтетическим пиретроидам. Хотя воздействие дельтаметрина на млекопитающих классифицируется как безопасное, этот пестицид очень токсичен для водных организмов, особенно для рыб, и поэтому его следует использовать с особой осторожностью возле воды.
Пиретроид — это синтетическое химическое соединение, подобное природным химическим пиретринам, вырабатываемым цветками пиретрумов. Пиретроиды широко распространены в коммерческих продуктах, таких как бытовые инсектициды и репелленты от насекомых. В концентрациях, используемых в таких продуктах, они, как правило, безвредны для человека, но могут нанести вред чувствительным людям. Обычно они разрушаются под воздействием солнечного света и атмосферы за один или два дня и не оказывают существенного влияния на качество грунтовых вод, за исключением того, что они токсичны для рыб.
Поскольку дельтаметрин является нейротоксином, он временно повреждает нервную систему любого животного, с которым вступает в контакт. Контакт с кожей может привести к покалыванию или покраснению кожи в месте нанесения. При попадании через глаза или рот распространенным симптомом является парестезия лица, которая может проявляться как множество различных ненормальных ощущений, включая жжение, частичное онемение, покалывание, мурашки по коже и т. д.
Токсикологические свойства и характеристики
Дельтаметрин высокотоксичен для пчел, насекомых, теплокровных животных и человека (ЛД50 для крыс 128–138 мг/кг; для мышей 33–44 мг/кг). Накожная токсичность для кроликов 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для рыб. Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген. Отмечено эмбриотоксическое действие.
Дельтаметрин малостоек в окружающей среде. При правильном применении остаточные количества действующего вещества не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях.
Изучение деградации пиретроидов в различных почвах показало, что дельтаметрин является наиболее устойчивым, особенно в почвах богатых органическим веществом. Он относительно трудно разлагается, так как содержит дибромвинильную группу в кислотной части молекулы, которая достаточно трудно гидролизуется и окисляется.
Персистентность дельтаметрина в стерилизованной и естественной почвах – оставшееся количество через 8 недель после обработки:
- минеральная почва
- стерилизованная – 97%;
- естественная – 52%;
- органогенная почва
- стерилизованная –106%;
- естественная – 74%.
По другим данным период полураспада дельтаметрина в почве составляет 12–50 дней в зависимости от температуры и типа почвы.
Токсическое действие
При определении токсичности дельтаметрина установлено, что препараты на его основе относятся по степени опасности к III классу, т.е. их можно широко применять при соблюдении соответствующих регламентов. При применении в рекомендуемых режимах и дозах действующее вещество не оказывает токсического действия на организм крупного рогатого скота, не накапливается в органах и тканях и не выделяется с молоком обрабатываемых животных. По другим данным, дельтаметрин откладывается преимущественно в жировой ткани. С молоком животных выделяется от 0,4 до 0,7% от введенной перорально дозы. В молоке пиретроиды обнаруживают на протяжении 3–5 суток после введения однократной дозы, в жире – в течение 14 и более суток.
Симптомы отравления
Дельтаметрин раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие раны. Дельтаметрин относится к синтетическим пиретроидам 2 типа – цианопиретроидам. Характерными особенностями их нейротоксического действия являются саливация, судорожные припадки, хореатозы.
Были отмечены следующие клинические признаки острого отравления крупного рогатого скота пиретроидами, содержащими CN-группу (дельтаметрин): угнетение, отказ от корма, повышение температуры тела (41,5–42°С), резко выраженная желтушность видимых слизистых оболочек, затрудненное мочеиспускание с цветом мочи от вишневого до бурого. У дойных коров резко снижались удои, молоко больных коров приобретало орехово-желтый цвет.
При поступлении препаратов внутрь сначала отмечают возбуждение, а затем угнетение, тремор, понижение кожной и нервно-рефлекторной возбудимости, параличи. При несмертельных дозах клинические симптомы проходят через 7–14 суток.
Современные пиретроидные препараты неспособны вызывать мутации при метаболической активности или в ее отсутствие. Например, в костном мозге мышей, получавших дельтаметрин, не наблюдали мутагенного эффекта.
Острое отравление
У человека проявляется следующим образом: возникает атаксия, повышенная саливация, снижение активности, конвульсии. При первых признаках острого отравления необходимо окончить работу, выйти из зоны воздействия действующего вещества, при снятии средств индивидуальной защиты и одежды необходимо избегать попадания препарата на кожные покровы, обратиться за медицинской помощью.
- при вдыхании препарата – выйти на свежий воздух;
- при попадании в глаза – немедленно промыть чистой водой;
- при попадании на кожные покровы – удалить ватой, тканью, по возможности избегая грубого растирания, далее обмыть водой с мылом;
- если препарат попал внутрь организма – прополоскать водой рот, выпить взвесь воды с активированным углем (1 г на 1 кг массы тела). Нельзя вызывать рвоту. Срочно обратиться к врачу.
При выраженной невралгической симптоматике выпить диазепам (Валиум) 10–20 мг. Лечение симптоматическое.
Классы опасности
Препараты на основе дельтаметрина относятся ко II и III классам опасности для человека и II или I классу опасности для пчел.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10
Токсикологические данные | |
ЛД50 для крыс (мг/кг) | 128-138 |
ЛД50 для мышей (мг/кг) | 33-44 |
ЛД50 для кроликов (мг/кг) | 2000 |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,01 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,006 (с.-т.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,1 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в бобах (сухих) | 1,0 |
в винограде | 0,2 |
в жире животном | 0,5 |
в зерне хлебных злаков | 2,0 |
в зернобобовых | 1,0 |
в кукурузе (зерно) | 0,01 |
в кукурузе (масло) | 0,1 |
в листовых овощах | 0,5 |
в молоке | 0,05 |
в овощах со съедобными корнями и клубнями (в том числе морковь, редис) | 0,1 |
в овощах со съедобными плодами тыквенные (в том числе дыня, тыква, арбуз) | 0,2 |
в печени, почках (КРС, коз, свиней, овец) | 0,05 |
в плодовых (семечковые) | 0,2 |
в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
в рисе | 0,01 |
в свекле сахарной | 0,01 |
в томатах | 0,3 |
в цитрусовых | 0,1 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в бананах | 0,05 |
в какао-бобах | 0,01 |
в подсолнечнике (масло) | 0,05 |
в подсолнечнике (семена) | 0,1 |
в сое (масло) | 0,01 |
в табаке | 0,1 |
в хлопчатнике (масло) | 0,05 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в баклажанах | 0,2 |
в плодовых (косточковые) | 0,2 |
в ягодах (кроме клубники) | 0,5 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в грибах | 0,05 |
в кукурузе сладкой (отварная в початках) | 0,02 |
в луке-порее | 0,2 |
в луке-репке | 0,05 |
в муке пшеничной | 0,3 |
в муке пшеничной непросеянной | 2,0 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,5 |
в мясе птицы | 0,1 |
в оливках | 1,0 |
в пшеничных отрубях, не переработанных | 5,0 |
в субпродуктах птицы | 0,02 |
в чае черном и зеленом | 5,0 |
в чечевице (сухой) | 1,0 |
в яйцах | 0,02 |