IUPAC по-русски:

[(S)-циано-(3-феноксифенил)метил](1R,3R)-3-(2,2-дибромэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по-английски:

[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS:

52918-63-5

Синонимы:

Дельтаметрин, Декаметрин.

По-английски:

Deltamethrin, Decamethrine.

Эмпирическая формула:

C₂₂H₁₉Br₂NO₃

Дельтаметрин

представляет собой инсектицид на основе сложного эфира пиретроида (типа 2). Этот материал относится к одному из самых безопасных классов пестицидов: синтетическим пиретроидам. Хотя воздействие дельтаметрина на млекопитающих классифицируется как безопасное, этот пестицид очень токсичен для водных организмов, особенно для рыб, и поэтому его следует использовать с особой осторожностью возле воды.

Пиретроид — это синтетическое химическое соединение, подобное природным химическим пиретринам, вырабатываемым цветками пиретрумов. Пиретроиды широко распространены в коммерческих продуктах, таких как бытовые инсектициды и репелленты от насекомых. В концентрациях, используемых в таких продуктах, они, как правило, безвредны для человека, но могут нанести вред чувствительным людям. Обычно они разрушаются под воздействием солнечного света и атмосферы за один или два дня и не оказывают существенного влияния на качество грунтовых вод, за исключением того, что они токсичны для рыб.

Поскольку дельтаметрин является нейротоксином, он временно повреждает нервную систему любого животного, с которым вступает в контакт. Контакт с кожей может привести к покалыванию или покраснению кожи в месте нанесения. При попадании через глаза или рот распространенным симптомом является парестезия лица, которая может проявляться как множество различных ненормальных ощущений, включая жжение, частичное онемение, покалывание, мурашки по коже и т. д.

Токсикологические свойства и характеристики

Дельтаметрин высокотоксичен для пчел, насекомых, теплокровных животных и человека (ЛД₅₀ для крыс 128–138 мг/кг; для мышей 33–44 мг/кг). Накожная токсичность для кроликов 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для рыб. Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген. Отмечено эмбриотоксическое действие.

Дельтаметрин малостоек в окружающей среде. При правильном применении остаточные количества действующего вещества не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях.

Изучение деградации пиретроидов в различных почвах показало, что дельтаметрин является наиболее устойчивым, особенно в почвах богатых органическим веществом. Он относительно трудно разлагается, так как содержит дибромвинильную группу в кислотной части молекулы, которая достаточно трудно гидролизуется и окисляется.

Персистентность дельтаметрина в стерилизованной и естественной почвах – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

• минеральная почва
  • стерилизованная – 97%;
  • естественная – 52%;
• органогенная почва
  • стерилизованная –106%;
  • естественная – 74%.

По другим данным период полураспада дельтаметрина в почве составляет 12–50 дней в зависимости от температуры и типа почвы.

Токсическое действие

При определении токсичности дельтаметрина установлено, что препараты на его основе относятся по степени опасности к III классу, т.е. их можно широко применять при соблюдении соответствующих регламентов. При применении в рекомендуемых режимах и дозах действующее вещество не оказывает токсического действия на организм крупного рогатого скота, не накапливается в органах и тканях и не выделяется с молоком обрабатываемых животных. По другим данным, дельтаметрин откладывается преимущественно в жировой ткани. С молоком животных выделяется от 0,4 до 0,7% от введенной перорально дозы. В молоке пиретроиды обнаруживают на протяжении 3–5 суток после введения однократной дозы, в жире – в течение 14 и более суток.

Симптомы отравления

Дельтаметрин раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие раны. Дельтаметрин относится к синтетическим пиретроидам 2 типа – цианопиретроидам. Характерными особенностями их нейротоксического действия являются саливация, судорожные припадки, хореатозы.

Были отмечены следующие клинические признаки острого отравления крупного рогатого скота пиретроидами, содержащими CN-группу (дельтаметрин): угнетение, отказ от корма, повышение температуры тела (41,5–42°С), резко выраженная желтушность видимых слизистых оболочек, затрудненное мочеиспускание с цветом мочи от вишневого до бурого. У дойных коров резко снижались удои, молоко больных коров приобретало орехово-желтый цвет.

При поступлении препаратов внутрь сначала отмечают возбуждение, а затем угнетение, тремор, понижение кожной и нервно-рефлекторной возбудимости, параличи. При несмертельных дозах клинические симптомы проходят через 7–14 суток.

Современные пиретроидные препараты неспособны вызывать мутации при метаболической активности или в ее отсутствие. Например, в костном мозге мышей, получавших дельтаметрин, не наблюдали мутагенного эффекта.

Острое отравление

У человека проявляется следующим образом: возникает атаксия, повышенная саливация, снижение активности, конвульсии. При первых признаках острого отравления необходимо окончить работу, выйти из зоны воздействия действующего вещества, при снятии средств индивидуальной защиты и одежды необходимо избегать попадания препарата на кожные покровы, обратиться за медицинской помощью.

• при вдыхании препарата – выйти на свежий воздух;
• при попадании в глаза – немедленно промыть чистой водой;
• при попадании на кожные покровы – удалить ватой, тканью, по возможности избегая грубого растирания, далее обмыть водой с мылом;
• если препарат попал внутрь организма – прополоскать водой рот, выпить взвесь воды с активированным углем (1 г на 1 кг массы тела). Нельзя вызывать рвоту. Срочно обратиться к врачу.

При выраженной невралгической симптоматике выпить диазепам (Валиум) 10–20 мг. Лечение симптоматическое.

Классы опасности

Препараты на основе дельтаметрина относятся ко II и III классам опасности для человека и II или I классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10

«Биорин»